（一）第一章 绪论     学时：  2学时           （支撑课程目标2、4）

教学内容：

1. 有机化合物和有机化学的定义，有机化合物的特点。有机化学与医学的关系。

2. 有机化合物的结构特点，碳原子的结构与共价键，碳原子的轨道杂化类型，有机化合物的同分异构现象。共价键的键长、键角、键能，共价键的极化和极化性。

3. 有机化学反应的类型：共价键均裂与自由基型反应；共价键的异裂与离子型反应。

4. 有机化合物的分类：按碳骨架分类，按官能团分类。

5. 研究有机化合物的一般方法。

教学要求：

1. 掌握有机化合物和有机化学的基本概念；有机化合物的结构特点；碳原子的三种杂化状态；共价键的两种断裂方式；有机反应的两大类型。

2. 熟悉共价键的形成、分类及参数；有机化合物的同分异构；有机化合物的分类。

3. 了解研究有机化合物的一般方法。

重点、难点：

（1）重点：有机化合物的结构概念（构造、构型、构象）、共价键知识（杂化轨道理论、分子轨道理论）。

（2）难点：有机化合物的构造、构型、构象；杂化轨道理论。

思政元素：有机化学与生命科学携手发展

实验课、习题课、讨论课等教学形式：习题课、讨论课。

（二）第二章 烷烃和脂环烃    学时：  4 学时    （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 烷烃

（1）烷烃的结构：碳原子的 sp³ 杂化，甲烷的正四面体结构，C-Hσ键，C-Cσ键。

（2）烷烃的通式、同系列及构造异构。伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子。

（3）烷烃的命名法：烷基及命名，烷烃的普通命名法、系统命名法。

（4）烷烃的物理性质。

（5）烷烃的化学性质：卤代反应，自由基反应机理。

2. 脂环烃

（1）脂环烃的分类，单环、桥环化合物和螺环化合物的命名。

（2）环烷烃的结构与稳定性。

（3）环烷烃的化学性质：小环烷烃的开环加氢、加卤素、加卤化氢，开环反应规律，取代反应。

教学要求：

1. 掌握链烃的系统命名原则，电子效应。

2. 熟悉烷烃卤代的自由基反应机理。

3. 掌握脂环烃的命名，化学性质。

重点、难点：

（1）重点：烷烃的结构、构象及化学性质。环烷烃的异构和命名，环烷烃的构象分析，环烷烃的化学性质。

（2）难点：烷烃的构象分析，自由基反应机理。用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系，环已烷及其衍生物构象分析。

思政元素：自由基与人类衰老

实验课、习题课、讨论课等教学形式：通过例题与随堂练习掌握难点。

（三）第三章 烯烃和炔烃     学时： 4学时                 （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 烯烃

（1）烯烃的通式及结构，碳原子的 sp² 杂化，C=C 双键的电子结构，π键的特点。

（2）烯烃的异构现象：碳链异构，位置异构，顺反异构的概念。

（3）烯烃的命名。

（4）烯烃的物理性质。

（5）烯烃的化学性质：亲电加成，加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸，氧化反应，聚合反应。

（6）亲电加成反应机理，马氏规则。诱导效应。

（7）二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，共轭效应。共轭二烯烃的化学性质。

2. 炔烃

（1）炔烃的结构：碳原子的 sp 杂化，碳碳叁键的电子结构。

（2）炔烃的通式、异构及命名。

（3）炔烃的物理性质。

（4）炔烃的化学性质：亲电加成，加氢、加卤素、加卤化氢，氧化反应，金属炔化物的生成。

教学要求：

1. 掌握双键、叁键的电子结构，重要化学性质，电子效应。

2. 熟悉烯烃亲电加成反应机理。

3. 了解烯烃、炔烃的物理性质，重要烯烃、炔烃的用途。

重点、难点：

（1）重点：烯烃的顺反异构、次序规则、结构特点及化学性质、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。炔烃和二烯烃的结构及化学性质, 共轭效应（π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭）。

（2）难点：亲电加成反应机理及反应中的立体化学（碳正离子结构及稳定性、原子或基团间的电子效应、Markovnikov加成规则），过氧化物效应（自由基加成）。共轭效应， 1,2-加成和1,4-加成的理论解释。

思政元素：烯烃聚合塑料与我们的生活

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习，讲解作业。

（四）第四章 芳香烃         学时： 4学时                   （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 芳香烃

（1）芳香烃的分类，苯同系物的异构和命名。

（2）苯的电子结构。

（3）单环芳香烃的物理性质。

（4）单环芳香烃的化学性质：亲电取代反应，卤代，硝化，磺化反应，付-克反应：烷基化、酰基化反应，加成反应，氧化反应。

（5）苯环上亲电取代反应历程。

（6）定位效应

2. 稠环芳香烃和非苯芳香烃

（1）常见重要稠环芳香烃的结构、命名。

（2）萘的化学性质：亲电取代，还原反应，氧化反应。

（3）休克尔规则。常见代表性非苯芳香烃：环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯二价负离子、轮烯的电子结构。

教学要求：

1. 掌握芳香烃的命名，化学性质，定位效应，休克尔规则。

2. 熟悉芳香性的概念，苯环上亲电取代反应历程。

3. 了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。

重点、难点：

（1）重点：苯的结构，芳环上的亲电取代反应及其反应历程，取代基的定位规律。

（2）难点：取代基的定位规律及在合成中的应用。

思政元素：富勒烯的前世今生

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（五）第五章 卤代烃  学时： 4学时                       （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 卤代烃的分类、命名，物理性质。

2. 卤代烃的化学性质。取代反应：水解，与氰化物作用，与氨作用，与醇钠作用，与硝酸银作用。与金属的作用，格氏试剂。

3. 亲核取代 S_N1、S_N2 反应历程。消除反应，查依采夫规则。

4. 不同类型卤代烯烃的活泼性，烯丙基型卤代烃、乙烯基型卤代烃、孤立型卤代烃

的结构与反应活性。

教学要求：

1. 掌握卤代烃的命名、化学性质。查依采夫规则，不同类型卤代烯烃的活泼性。

2. 熟悉卤代烃的分类，SN 1、SN 2 反应历程。

3. 了解卤代烃的物理性质，常见重要的卤代烃。

重点、难点：

（1）重点：亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素、卤代芳烃的亲核取代反应及其反应历程，Grignard试剂的制备和应用。

（2）难点：取代与消除反应的竞争及影响因素，亲核取代反应和消除反应的立体化学。

思政元素：二噁英与食品安全

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（六）第六章 旋光异构性  学时： 4学时                   （支撑课程目标2、4）

教学内容：

1. 顺反异构

（1）顺反异构的概念， 产生顺反异构的条件。

（2）顺反异构体的命名：顺反命名法，次序规则，Z、E 命名法。

2. 旋光异构

（1）旋光异构的概念，平面偏振光与旋光性的概念，旋光度的测定与比旋光度，旋光活性与分子结构的关系。

（2）分子的手性与旋光性。分子中常见对称因素：对称面，对称中心。手性碳原子、对映体、外消旋体、内消旋体的概念，费歇尔投影式。手性碳原子与旋光异构体的数量关系。

（3）旋光异构体的构型，D、L 命名法，R、S 命名法。

（4）不含手性碳原子化合物的旋光异构,丙二烯型和联苯型化合物。

3. 构象异构

（1）构象的概念，乙烷的构象,丁烷的构象。不同构象的稳定性关系。

（2）环己烷的椅式构象，船式构象，椅式构象的直立键（a-键）、平伏键（e-键）。取代环己烷的构象，不同构象的稳定性分析。

教学要求：

1. 掌握产生顺反异构的条件，顺反异构体的命名。手性分子、手性碳原子的概念，旋光性与分子结构的关系。费歇尔投影式，D- 、L-和 R- 、S-命名法。乙烷、丁烷、环己烷的典型构象

2. 熟悉对映体、非对映体，外消旋体、内消旋体的概念。取代环己烷的构象，十氢萘的构象。

3. 了解立体异构体性质上的异同及生物学意义。

重点、难点：

（1）重点：对映异构，对称元素与手性的关系，构型的表示和标定，对映异构，非对映异构，外消旋体，内消旋体，差向异构体等概念

（2）难点：分子手性的判断，构型的表示和标定，立体化学在研究反应历程中的应用

思政元素：手性药物及手性合成

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（七）第七章 醇、酚和醚  学时： 3学时                        （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 醇

（1）醇的结构、分类和命名。

（2）醇的物理性质。

（3）醇的化学性质：与碱金属的作用，与氢卤酸的取代反应，与无机含氧酸的酯化反应，脱水反应，氧化反应。

（4）多元醇的性质。

2. 酚

（1）酚的结构、分类和命名。

（2）酚的物理性质。

（3）酚的化学性质：弱酸性，与三氯化铁的显色反应，芳环上的取代反应，氧化反应。

3. 醚

（1）醚的结构、分类和命名。

（2）醚的物理性质。

（3）醚的化学性质：钅羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成。

4. 硫醇和硫醚

（1）硫醇、硫醚的结构和命名。

（2）硫醇、硫醚的物理性质。

（3）硫醇、硫醚的化学性质：硫醇的弱酸性，硫醇与重金属盐（或氧化物）的作用，硫醇、硫醚的氧化反应。

教学要求：

1. 握醇、酚、醚、硫醇和硫醚的结构、命名与化学性质。

2. 熟悉氢键对醇、酚、醚、硫醇和硫醚的物理性质的影响。

3. 了解常见重要的醇、酚、醚在医学上的用途。

重点、难点：

（1）重点：醇、酚、醚的化学性质和制备

（2）难点：醇的取代、消除反应与卤代烃的取代、消除反应的异同分析，环氧乙烷的酸碱开环反应，醇与醚的合成分析（Grignard试剂的反应及应用，Williamson合成法）。酚的化学性质与醇和芳烃的异同点。

思政元素：视黄醇在医药中的应用

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（八）第八章 醛、酮和醌  学时： 6学时                          （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 醛和酮

（1）醛、酮的结构、分类与命名。

（2）醛、酮的制备。

（3）醛、酮的物理性质。

（4）醛、酮共同的化学性质：与氢氰酸加成，与亚硫酸氢钠的加成，与醇的加成，与氨的衍生物的加成缩合反应，与格氏试剂的加成。

（5）醛、酮亲核加成反应机理。

（6）α-活泼氢的反应，卤代与碘仿反应，羟醛缩合反应。还原反应。

（7）醛的特殊反应：与托伦试剂的反应，与斐林试剂、班奈德试剂的反应，与品红亚硫酸试剂的反用，歧化反应。

2. 醌

（1）醌的结构、分类与命名。

（2）醌的物理性质。

（3）醌的化学性质。

教学要求：

1. 掌握醛、酮和醌的结构、命名。醛、酮的化学性质。

2. 熟悉羰基的亲核加成反应机理。醛、酮的制备。醌的化学性质。

3. 了解醛、酮和醌的物理性质及其在医学上的应用。

重点、难点：

（1）重点：醛和酮的结构与反应活性，亲核加成反应及机理，a-H卤代及卤仿反应，羟醛缩合，氧化还原，Cannizaro反应及其机理，不饱和羰基化合物的结构和性质

（2）难点：亲核加成反应历程及反应活性的影响因素（电子效应，空间效应，亲核试剂），羟醛缩合反应及应用，有机物分子中官能团的相互转化。

思政元素：甲醛的特点与危害

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（九）第九章 羧酸及其衍生物  学时： 4学时             （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 羧酸

（1）羧酸的分类和命名。

（2）羧酸的制备。

（3）羧酸的物理性质。

（4）羧酸的化学性质：羧基的结构，酸性，酯化反应，生成酰卤的反应，生成酸酐的反应，生成酰胺的反应，α-氢的卤代反应，脱羧反应。二元羧酸受热时的反应：脱羧反应，脱水反应，同时脱羧、脱水反应。

2. 羧酸衍生物

（1）羧酸衍生物的结构、命名。

（2）羧酸衍生物的物理性质。

（3）羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨（胺）解。

（4）酰化反应，酰化试剂的活泼性。

教学要求：

1. 掌握羧酸及其衍生物的结构、命名与化学性质。

2. 熟悉羧酸的制备。

3. 了解羧酸及其衍生物的物理性质，重要的代表化合物。

重点、难点：

（1）重点：羧酸的酸性及影响酸性强度的因素，羧酸及其衍生物的化学性质羧酸及各种羧酸衍生物之间的相互转化

（2）难点：二元羧酸的受热分解反应.

思政元素：失踪的灵药

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（十）第十章 羟基酸和酮酸  学时： 2学时                    （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 羟基酸

（1）羟基酸的结构、分类和命名。

（2）羟基酸的物理性质。

（3）醇酸的化学性质：酸性，氧化反应，脱水反应，α-醇酸的分解。

（4）酚酸的化学性质：酸性，与三氯化铁的显色反应，脱羧反应，酰化反应。

2. 酮酸

（1）酮酸的结构、分类和命名。

（2）α-酮酸的性质：脱羧，氧化脱羧，氨基化。

（3）β-酮酸的性质 ：酮式分解，酸式分解。

（4）酮式-烯醇式互变异构现象。

教学要求：

1. 掌握羟基酸和酮酸的命名、化学性质，酮式-烯醇式互变异构现象。

2. 熟悉羟基酸和酮酸的代表化合物。酮体的概念。

3. 了解某些醇酸和酮酸在生物体内的化学过程。

重点、难点：

（1）重点：羟基酸和酮酸的结构、化学性质。

（2）难点：酮式-烯醇式互变异构现象

思政元素：酮体与疾病

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

（十一）第十一章 含氮有机化合物  学时： 3学时               （支撑课程目标1、2、3、4）

教学内容：

1. 胺

（1）胺的结构、分类与命名。

（2）胺的制备。

（3）胺的化学性质：碱性与成盐，与亚硝酸的反应，酰化反应，磺酰化反应，芳香

胺环上取代反应。

2. 重氮化合物和偶氮化合物

（1）重氮化合物和偶氮化合物的命名。

（2）重氮化反应，重氮盐的取代（放氮）反应，偶合反应。

3. 酰胺

（1）酰胺的结构、分类和命名。

（2）酰胺的化学性质：酸碱性，水解反应，与亚硝酸作用。

教学要求：

1. 掌握胺、酰胺、重氮化合物的结构、命名，化学性质。

2. 熟悉胺的制备。

3. 了解胺、酰胺的物理性质。

重点、难点：

（1）重点：硝基化合物的还原，胺的制备，胺的化学性质，芳胺的亲电取代反应，重氮盐的制法和性质，重氮盐在合成中的应用

（2）难点：硝基对芳环上邻对位取代基活性的影响，各类胺的碱性强弱分析，芳香胺的重氮化反应，偶联反应在有机合成中的应用。

思政元素：苯胺类药物与药物依赖

实验课、习题课、讨论课等教学形式：例题与随堂练习。

1. 基础有机化学（上、下册）  邢其毅等，（北大）

2. 有机化学（上、下册） 胡宏纹（南大） 

3. Organic Chemistry  9th edition  John McMurry